La leyenda que, hacia 1600, un indígena cristiano había ido hacia las selvas del Valle Ytú, para la búsqueda de alimentos y madera.Era un indio guaraní converso, de la misión franciscana de Tobatí, y se encontraba en grave peligro de muerte. Estaba rodeado por los fieros mbayaes, tribu que no había querido aceptar la fe cristiana y se había declarado acérrima enemiga de los conversos.
Entonces, cuenta la leyenda que la imagen de la Virgen María se le apareció y dijo: “Ka’aguy kupépe”, que traducido significa “detrás de la yerba” (en alusión a la yerba mate, infusión a la que se atribuyen muchos poderes medicinales, y que es uno de los principales renglones exportables del país).
Y allí detrás encontró un grueso tronco que le ofrecía refugio seguro y se escondió, agazapado y tembloroso, pidiéndole amparo a su Madre del Cielo, la Inmaculada, que los buenos frailes le han enseñado a amar profundamente. En ese momento promete que tallará, con la madera del árbol protector, una bonita imagen de la Virgen si es que llega a salir con vida del trance. Sus perseguidores siguieron de largo sin advertir su presencia, y el indio escultor, agradecido, en cuanto pudo regresar, tomó del árbol la madera que necesitaba para su trabajo.
Se dice que brota agua en el sitio preciso de la aparición, y esta agua ayudó a los guaraníes a sobrevivir el calor del mes de diciembre.
Del tronco surgieron dos tallas; la mayor fue destinada a la iglesia de Tobatí y la más pequeña la conservó el indio en su poder, para su devoción personal.
Años después, la gran inundación que creó el lago de Ypacaraí amenazaba con destruir los poblados cercanos y los frailes franciscanos, acompañados de los habitantes de la región, organizaron rogativas pidiendo la tranquilidad de las aguas.
Se cuenta que el padre Luis de Bolaños bendijo las aguas y estas retrocedieron hasta sus límites actuales; junto con la calma, apareció flotando un maletín sellado que encerraba en su interior una imagen de la Virgen, que fue reconocida por los presentes como la misma que el indio tallara años atrás. Desde entonces el pueblo la llamó la “Virgen de los Milagros”.
Luego, el indio escultor se instala con su familia en esos valles, con la seguridad de que la Virgen María siempre lo cuidará. Construyó un humilde oratorio, y este a su vez, como un imán atraía pobladores en su entorno, constituyéndose un poblado conocido primeramente como los ytuenses. Por el 1765, la zona ya era conocida como el valle de Caacupé, costumbre que iba arraigándose. El 4 de abril de 1770, se toma como referencia la fundación de Caacupé.
